Não seria exagero ou engano comparar e até mesmo confundir Miles Raymond com um personagem de Wood Allen, intelectual, escritor em crise, depressivo, problemático, tímido e atrapalhado. Miles está preso a um passado recente, com dificuldades para aceitar o divorcio de dois anos atrás. A base de remédios e terapias ineficazes segue buscando e ao mesmo tempo evitando encontrar uma nova pessoa, na verdade incapaz de enxerga-la ainda que esteja bem a sua frente.

A relação dos amigos Miles e Jack também é bastante interessante, pois ainda que amigos de longa data os dois não possuem nada em comum, são exatas contraposições. Enquanto Jack um ator de qualidade duvidosa é sempre reconhecido por fãs etc. O trabalho de Miles jamais é levado a sério. Editoras o recusam mesmo reconhecendo sua qualidade, porém como é dito em certo momento: É um daqueles bons livros que não encontra quem o publique. Enquanto Miles é um intelectual, profundo conhecedor e apreciador de vinhos e momentos introspectivos, Jack é superficial em seus conhecimentos e princípios, um aventureiro, simpático mas fútil.

O roteiro escrito e adaptado pelo próprio Alexander é inspirado no romance homônimo de Rex Pickett e a direção é de Alexander Payne de “Os Descendentes” e “Confissões de Schmidt” . Mais o destaque técnico de Sideways fica com a fotografia quase a todo instante pode se perceber na composição das cenas a luz e os planos muito bem construídos, como se de fato estivesse sendo construído um retrato. Um tom “amarelado” e belíssimas locações dão a película maior dramaticidade.